老资历的球迷不会忘记1990年代中期，连续两年杀入欧冠决赛的“范加尔一代”。当时的阿贾克斯如日中天，与上赛季的滕哈赫一代一样是以老带新，老布林德和里杰卡尔德坐镇防线，年轻的西多夫、戴维斯和利特马宁坐镇中场，菲尼迪·乔治、奥维马斯、卡努、克鲁伊维特等新秀在前场左冲右突。

虽然第2年拿到欧冠的里杰卡尔德退役，西多夫转会桑普，范加尔还是带队再次进入欧冠决赛，只是惜败尤文。此时博斯曼法案生效，阿贾克斯再也留不住自己年轻的球星，俱乐部不得不卖掉菲尼迪·乔治和卡努套现，因为戴维斯和雷齐格都因合约期满，自由身离队。随后奥维马斯只卖出750万，克鲁伊维特更低至200万。

当时俱乐部也曾想收购巨星，维持欧洲一流水平，签下了大劳德鲁普、奥利塞赫、阿维拉泽，耗资2000万，刷新了俱乐部引援投资纪录，但换来的只是联盟杯8强这样更差的战绩。随着1998年夏德波尔兄弟加盟巴萨，大劳德鲁普退役，“范加尔一代”彻底瓦解，阿贾克斯也进入了长达20多年的低谷。