虽然出生在意大利，但1岁就移居荷兰的拉伊奥拉，风车之国才是他成长的地方。因为有个身为修车工却对开披萨店颇有心得的父亲，拉伊奥拉的商业头脑从儿时就开始成熟，19岁从父母身上拿到“天使投资”转卖麦当劳捞到第一桶金之后，他就把目光盯准了世纪之交正处于疯狂之中的意大利足坛。

拉伊奥拉的经纪模式几乎与麦当劳如出一辙，在大学进修法学的他通晓7门语言，可以说是通杀整个西欧。20岁放弃读了2年的法学专业，因为在自家餐馆遇到当地哈莱姆俱乐部主席，直言对方不懂足球，赌气之下就任了哈莱姆的技术总监。不过，拉伊奥拉更喜欢直接与人打交道的赚钱事业，很快就进入了体育经纪领域。